În ultimul an de pace pentru România, Flotila de la Pipera a fost înzestrată cu avioane performante, fie britanice – Hawker Hurricane (Escadrila 53), fie cu avioane germane Heinkel 112 (Escadrilele 51 și 52) sau Messerschmitt Bf-109 E (Escadrilele 56, 57 și 58). Milu a fost repartizat la Escadrila 56, aflată sub comanda căpitanului Constantin Gheorghian.

Toate escadrilele menționate mai sus s-au aflat pe front în vara-toamna anului 1941. Au luptat în jumătatea de sud a Basarabiei și la Odessa. Căpitanul Gheorghian a fost doborât și a căzut prizonier, iar comanda Escadrilei 56 a fost luată de locotenentul Ioan Bozero, care l-a recomandat – din nou – pe adjutantul-șef Milu pentru examenul de ofițer. Îndeplinise 91 de misiuni de luptă, doborând trei avioane sovietice de vânătoare de tipul Polikarpov I-16 Rata (la 9 iulie, 27 iulie și 23 august 1941).

A așteptat examenul până în vara anului următor. A așteptat în zadar...

La 1 august 1942, Grupul 7 Vânătoare (din care făcea parte și Escadrila 56) a plecat pe frontul de la Stalingrad. Milu a făcut numai trei misiuni și a primit ordinul de a se întoarce la București. I s-a aprobat susținerea examenului de ofițer de echipaj cls. a III-a...

A revenit în țară la 15 septembrie și a fost admis (ca șef de comisie l-a avut pe generalul de escadră aeriană Emanoil Ionescu, un apropiat al piloților de vânătoare pe tot parcursul războiului). A urmat cursurile condensate pentru noul grad până la 15 noiembrie. Și ce nevoie ar fi fost de el la Stalingrad în toată această perioadă, dar birocrația românească nu a știut să folosească perioada de nouă luni de liniște dintre cele două campanii (Odessa și Stalingrad)...

Pe front s-a întors când sovieticii realizaseră marea încercuire a trupelor germane și române, în urma străpungerii apărării la Cotul Donului și în Stepa Calmucă. Avea vin și carne de porc pentru aviatorii Grupului 7 (cadou de la conducerea Flotilei 1 Vânătoare), dar aerodromul lor căzuse în încercuire... Așa că a așteptat pe aerodromul Morozovskaia, până când Grupul 7 s-a retras la Novorcerkask.

În ziua de Crăciun a anului 1942, piloții Grupului 7 au fost redislocați pe aerodromul Melitopol, unde au stat până în februarie 1943. De acolo, ofițerul de echipaj cls. a III-a Ioan Milu (avansat la acest grad la 1 ianuarie 1943) a fost trimis cu încă patru piloți la Zaporoje, pentru a intra în serviciul de alarmă al unui aerodrom ocupat de germani. Acolo a participat și la opt misiuni de atac la sol.

După cum se știe, în martie 1943, Grupul 7 Vânătoare (cu 21 de piloți) a fost integrat în Flotila germană 3 Vânătoare Udet. Aviatorii au făcut trecerea pe varianta G a aparatului Bf-109, apoi au început lupte. Pentru Milu, era o perioadă extrem de dificilă. Soția era bolnavă de cancer în fază terminală, iar fetița avea șase ani neîmpliniți.

Decesul soției a survenit la 30 iunie 1943. Nu avem informații dacă Ioan Milu a primit o permisie de câteva zile pentru a fi alături de ea în ultimile clipe de viață și de a o conduce pe ultimul drum.