În anii 1922-1925, după încheierea celor patru ani de liceu, a fost „funcționar diurnist la CFR Brașov și în gara Brașov, la secretariat”, iar în 1925-1927 îl găsim ca „funcționar inferior la fabrica de mașini și turnătorie / locomotive și vagoane Dumitru Voinea”.

Așadar, de la vârsta de 15 la 20 de ani a fost nevoit să-și câștige singur existența, fapt care și-a pus amprenta asupra sa; a devenit un om modest și muncitor, cu inițiativă, care nu se ferea de greutăți și responsabilități.

La 1 octombrie 1927 a fost încorporat ca elev voluntar la Școala de elevi naviganți de la Tecuci. De aici, legătura cu aviația... La 1 august 1928 a fost brevetat pilot elementar pe avioane Morane 35 și Caudron. Ulterior, a suferit un accident la piciorul stâng și a fost internat la Spitalul Militar Galați. Rana a fost serioasă și, în februarie 1929, îl găsim tranferat la Sanatoriul Băile Herculane.

Depășind urmările accidentului, a revenit la cariera de aviator, fiind trimis – începând cu 1 aprilie 1929 – la Școala de Perfecționare de la Buzău. A fost brevetat pilot de vânătoare la 1 iulie 1929, clasându-se primul din promoția de 40 de elevi-aviatori.

La 1 iulie a fost avansat sergent-major de aviație și angajat pentru un an. A fost repartizat la Flotila 2 Aviație din Cluj (din luna decembrie). Au venit și primele zece zile de arest, pentru că medicul Odiseu Apostol (viitor general și șef al Direcției Medicale din M.Ap.N) i-a întocmit un raport de pedepsire. L-a acuzat că, având unele probleme medicale, nu le-a raportat, ci și le-a tratat singur la infirmeria unității.

Indisciplina aceasta nu a avut alte urmări. La 1 iulie 1930 a fost avansat plutonier și reangajat, pentru cinci ani, cu repartizare la aceeași Flotilă din Cluj. În această perioadă a urmat școlile de instructori de zbor de noapte de la București-Pipera și pe cea de instructor de tir de la Mamaia.

În intervalul 1 noiembrie 1931 – 1 noiembrie 1937 s-a aflat la Flotila 1 Aviație Iași, unde se mutase „din cauza mizeriilor făcute de căpitanul Corneliu Ionaș”.

Mutarea aceasta i-a adus și o schimbare în viața personală. În ziua de Crăciun a anului 1932, Ioan Milu s-a căsătorit cu Maricica Holicela, fiica șefului mecanic de la Fabrica de zahăr Ripiceni-Botoșani, venit din Cehoslovacia și devenit cetățean român. Cei doi au avut o fată, Victoria-Silvia, născută la 11 august 1936.

Sub aspect profesional, în „perioada Iași” cea mai importantă realizare este legată de avionul I.A.R.-14, un produs al colectivului Carafoli de la Uzinele I.A.R. Brașov. Prototipul a fost testat inițial de un pilot francez, care l-a considerat periculos. Milu – din orgoliu local, poate? – a cerut să-l testeze și el. De aici, lucrurile sunt un pic neclare (informația nu este completă). Probabil că lucrurile au evoluat astfel: pilotul din Dârste a zburat cu el și i-a făcut un raport favorabil. Radu Irimescu, șeful aviației militare și civile din România, i-a cerut colonelului inginer Gheorghe Negrescu, director al Arsenalului Aeronautic, să-și spună părerea. Negrescu l-a recomandat ca fiind util pentru aviația de vânătoare, iar Uzinele I.A.R. Brașov au primit o comandă de 20 de aparate.

I.A.R. Brașov i-a întors serviciul și, în 1936, l-a angajat pe unul dintre frații săi, Andrei Milu (în vârstă de 13 ani), ca ucenic.