În 1595, ocuparea Valahiei și transformarea ei în pașalâc a fost principalul obiectiv politico-militar pe care Imperiul Otoman l-a urmărit în Europa. În luna august, sub comanda marelui vizir Sinan Pașa, o armată puternică a trecut la nord de Dunăre și s-a îndreptat spre București.
Nu avem informații exacte nici despre numărul turcilor, nici despre înaintarea lor spre capitala Țării Românești. Variantele diferă de la istoric la istoric, fiecare luându-și o marjă largă de interpretare a realităților de atunci. Dar, în general, se susține că Mihai Viteazul i-a atras în mlaștina de la Călugăreni și i-a înfruntat acolo.
Este dincolo de orice îndoială faptul că bătălia s-a dat pe Neajlov, în apropiere de Călugăreni. Este însă inexplicabil faptul că turcii s-au lăsat ademeniți într-o zonă care nu le permitea să lupte deschis, cu manevre largi pe flancuri, așa cum preferau ei. Suntem la două secole de la încleștările dintre Mircea cel Bătrân și Baiazid, timp în care adversarii românilor au învățat să cunoască drumurile Valahiei, mai ales pe cele care legau Târgoviște și București de Dunăre.
Să nu uităm că în fața armatelor otomane se aflau akingii, care erau trupe de cavalerie ușoară având rol de cercetare a terenului și de jaf. Este de presupus că aceștia erau familiarizați cu regiunea din sudul Valahiei, în care fuseseră de multe ori, de-a lungul timpului.
Mai mult, drumul care pleca de la București către Giurgiu și trecea prin Călugăreni se numea Drumul olacului (sau, cum am spune astăzi, Drumul mesagerului), ceea ce înseamnă că, pe timp de pace, acesta era des străbătut de solii sultanului. Și, desigur, pe timp de război, unii dintre solii respectivi (militarii de carieră) puteau deveni călăuze.
Așa că, ideea că Mihai i-ar fi atras pe turci orbește într-o zonă care îi dezavantaja nu se susține. Turcii știau ce fac. Au mers la Călugăreni cu bună știință. De ce au făcut-o?
În lipsa acută a informațiilor pe acest subiect, cea mai logică ipoteză pare a fi următoarea: Sinan Pașa și-a împărțit armata în mai multe corpuri și s-a îndreptat spre București pe cel puțin două drumuri apropiate: pe drumul drept al olacului – care trecea prin întunecații Codri ai Vlăsiei și prin mlaștina de la sud de Neajlov – și pe drumul Singurenilor, aflat mai la vest.
Acesta din urmă era drumul principal, pentru că drumeții – mulți dintre ei fiind negustori – erau feriți și de mlaștina de la sud de Vadul Călugărenilor, care inunda împrejurimile în perioadele ploioase, și de marile porțiuni împădurite, unde tâlharii puteau acționa în voie. De aceea, presupunem că acest drum, care era mai des utilizat, era mai solid, mai bine îngrijit și mai lat.
Chiar dacă cele mai mari cifre vehiculate privind numărul militarilor turci indică cca 180.000-200.000, probabil că numărul real era de 50.000, cel mult – dar improbabil – 100.000. Mihai nu avea mai mult de 16.000 de oameni (poate chiar 10.000-12.000) și este posibil ca Sinan Pașa să fi știut că are în față un inamic cu mult inferior numeric.
